É conhecido como o Curinga Humando de Sir Alex Ferguson,por sua versatilidade de jogar como zagueiro,nas laterais,de volante (sua preferência) e até como goleiro,se necessário,o que inclusive já aconteceu,numa partida diante do Tottenham em White Hart Lane,na temporada de 2006/07,e teve uma boa atuação,não sofreu gol.
O'Shea assinou seu primeiro contrato profissional com 17 anos e teve sua estréia profissional em 1999 na derrota de 3-0 para o Aston Villa no Villa Park, pela Copa da Liga Inglesa.
Em seguida foi emprestado ao Bournemouth(10 jogos e 1 gol) e também ao Royal Antwerp(14 jogos).
Quando voltou ao United,ajudou o time a se classificar para a final da Copa da Inglaterra,na temporada 2003/04,quando os Red Devils derrotaram o Millwall por 3x0,atuando como zagueiro na vaga de Rio Ferdinand,que havia sido pego num exame anti-doping.
Títulos pelo Manchester United :
Hoje,30 de abril de 2011,O'Shea comemora 30 anos de vida.Agradecemos a este grande jogador tudo o que ele fez pelo United e lhe desejamos muitos anos de vida e muito sucesso durante toda a carreira que ele tem pela frente.Parabéns!
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